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JC.B는 열아홉 살에 회사를 시작했습니다. 대학은 입학 원서조차 내본 적이 없습니다.

대학 입학을 위해 노력하고, 입학 후에는 4년 동안 강의실에 앉아 있는 것. JC.B에게는 굳이 거쳐야 할 길이 아니었습니다. 그렇게 긴 시간을 들여 손에 쥐는 건 졸업장 한 장입니다. JC.B는 그 시간에 직접 무언가를 해내서 스스로를 증명하면 된다고 봤습니다.

"인생은 짧고, 세상에는 80억 명이 넘는 사람이 있습니다. 그 많은 사람 사이에서 그는 늘 스스로에게 물었습니다. 정말 중요한 일을 하고 있는가. 세상에 어떻게 기여할 수 있는가."

나는 억만장자와 소위 ‘거물급 인사들’에게 평소 콜드메일(서로 만난 적 없는 관계에서 보낸 메일)을 자주 보내는 편이다. 놀랍게도 답장률이 절반을 웃돈다. 그중에는 이름만 대면 알 만한 유명인들도 수두룩하다.

• 트래비스 캘러닉 (우버 전 CEO, 자산 33억 달러)
• 에릭 레프코프스키 (그루폰 전 CEO, 현 템퍼스 CEO, 자산 56억 달러)
• 다프네 콜러 (코세라 전 공동 창업자, 현 인시트로 CEO)

두 번, 세 번 답장이 이어지면서, 내가 상대에게 통하는 이메일을 쓰는 기술을 터득했다는 사실을 깨달았다. 우버 ATG와 와이콤비네이터(YC)를 거쳐, 잘 알려지지 않았던 하드테크 스타트업에 합류하기까지 모두 이 이메일 덕분이었다.

과거에 보낸 이메일들을 곰곰이 뜯어보니 일관되게 관통하는 4가지 원칙이 있었다.

- Downtobid 공동창업자 : Andy Lee