스타트업의 상장이 워낙 어렵다 보니 상장 전 지분을 유동화하고자 하는 임직원 및 초기 투자 벤처캐피탈들, 그리고 신규 라운드까지 기다리지 않고 성장하는 유니콘 기업에 올라타고자 하는 투자자들의 수요가 맞아떨어지면서 미국의 벤처 세컨더리 시장은 자생적으로 발전하게 됩니다.

초기에는 고성장 기업의 직원 스톡옵션을 전문적으로 인수하는 벤처 펀드가 등장하며 주목을 받기도 했었습니다. 또한 2013 - 2014년 당시 상장 대어로 불리었던 스포티파이나 알리바바와 같은 기업의 프리IPO 투자자들이 단기간 내 준수한 성과를 거둔 것이 알려지면서 상장 직전 주식을 대량으로 거래하는 헤지펀드들도 등장하기 시작합니다. 이러한 세컨더리 거래를 지원하는 다양한 자문사나 비상장 거래소들이 주목을 받기 시작한 시점도 모두 2015년 전후로 볼 수 있습니다.

2️⃣ 미국 특유의 주식형 보상 시스템

미국 시장 특유의 RSU 형태의 보상 체계와 이에 대한 세금 처리 방식 때문에 구조적으로 세컨더리 거래가 필요한 경우도 등장합니다. 대표적인 사례가 2023년 초 진행된 스트라이프(Stripe)의 8조 원 규모 회사 주도 대형 구주 관련 거래입니다.

• 스트라이프는 2010년 창립 이래 직원들에게 주식을 발행해 왔으며, 처음에는 스톡옵션을 부여하고 나중에는 만기일이 있는 RSU (Restricted Stock Unit)를 부여하였습니다. 우선 미국에서 스톡옵션과 주식 보상에 대한 옵션이 몰수되지 않도록 하려면 옵션 보유자는 늦어도 부여 후 10년이 지나기 전에 옵션을 행사해야 합니다.

• RSU는 조금 다르게 작동합니다. 스트라이프와 같은 회사에서 RSU는 일반적으로 '이중 트리거' 구조를 가지며, 특정 기간(보통 4년)이 경과하고 IPO 또는 인수와 같은 엑시트 이벤트가 종료된 후에 완전히 소멸됩니다. RSU 만료일(보통 7년)까지 두 가지 트리거가 모두 충족되지 않으면 RSU는 사라지게 됩니다.

결국 스트라이프는 신규 라운드인 시리즈 I를 8조 원 규모로 진행, 이를 통해 확보한 자금으로 직원들에게 발생한 세금 납부 의무를 해결하였습니다. 세금 부담 규모가 워낙 커 직원들 개개인들에게 맡겨놓을 수 없는 상황, 그리고 앞으로도 단기간 내 IPO를 진행할 가능성이 낮다는 점 등이 회사의 의사결정에 영향을 미쳤을 것으로 보입니다. 

2019년 당시 비상장 기업이었던 에어비앤비 또한 비슷한 상황에 처한 적이 있습니다. 회사의 상장이 자꾸 늦어지자 초기 직원들을 중심으로 사측에 IPO를 강하게 요구하는 사태가 벌어진 것입니다. 

[NYT] Inside Airbnb, Employees Eager for Big Payouts Pushed It to Go Public

2019년 당시의 에어비앤비, 그리고 현재의 스트라이프는 또 다른 공통점도 있습니다. 두 기업은 미국 세컨더리 거래 시장에서 구주 인수가 가장 어려운 기업으로 악명이 높았다는 것입니다. 회사는 주식이 제3시장에서 유통되거나 자신들이 모르는 기업이나 개인이 주식을 매입하는 것을 막기 위해 직원들의 주식 매각을 원칙적으로 허용하지 않았습니다. 누군가 인수자를 데려와 지분을 매각하려고 해도 회사 측이 인수 우선권 (Right of First Refusal, ROFR)을 행사해 발행 주식을 철저히 관리해 왔습니다. 결국 회사가 자사 주식의 세컨더리 거래 자체를 불허하다 보니 상장이 늦어지면 직원들이 회사의 상장을 압박하는 아이러니한 상황이 펼쳐지기도 하는 것입니다.

 

3️⃣ Buy-Low Sell-High가 가능한 세컨더리 시장

작년 하반기부터 다시 불이 붙기 시작한 벤처 세컨더리 투자에 대한 관심에는 또 다른 배경도 숨어있습니다. 과거 비상장 스타트업의 구주를 인수하던 투자자들이 꾸준히 우상향하는 유니콘 및 데카콘 기업의 성장에 올라타려는 '베타 (시장의 성장)' 투자자들이 많았다면, 최근의 세컨더리 투자자들은 벤처 혹한기 이후 상장 기업 대비 저평가된 비상장 기업 및 최대 50%까지 높아진 구주 할인율을 기회로 보고 주식을 조용히 매집하는 '알파 (기업의 성장)' 투자자들이 많아졌다는 것입니다.

미국에서는 세컨더리 거래가 직접 주주명부에 인수자의 이름이 등재되는 사안인지 확인하는 절차가 필요합니다. 사업 초기 회사에 투자한 벤처캐피탈의 경우 자신들이 가진 영향력을 활용, 회사 측의 동의를 얻어 주주를 교체하는 거래가 이뤄지기도 합니다. 하지만 투자 수요가 높은 스타트업일수록 이러한 세컨더리 거래를 허용하지 않는 경우가 많기 때문에 의외로 매수자와 매도자 간 직접 거래 형태의 세컨더리가 많지 않은 것도 미국 세컨더리 시장의 특징입니다.

이 경우 법적으로는 주주명부에 등재된 펀드가 그대로 존재하는 것이니 별도의 제한이 없다면 ROFR 절차를 거칠 필요가 없습니다. 오히려 SPV의 소유권이 이전된 것이니 인수자 입장에서도 수월하게 주식을 편입할 수 있는 방법입니다.

투자 규모가 작다 보니 직접 주주명부에 등재되지 못하고 주식을 편입하는 SPV에 하위 SPV 형태로 투자를 집행하는 경우도 있습니다. 이때 이중 수수료 및 주주권 행사 제약 등 여러 가지 불리한 점도 존재하지만 비상장 단계에서 해당 기업에 대한 투자 니즈가 높다면 이러한 이슈들을 뛰어넘고 거래가 성사되기도 합니다.

국내에서도 해외 비상장 유니콘 기업 투자 열풍이 불던 당시 재간접 형태로 SPV의 지분을 인수하는 거래가 활용되기도 하였습니다. 2019년 당시 에어비앤비에 재간접 형태로 투자했던 자산운용사는 회사의 IPO가 성공적으로 마무리되며 뛰어난 성과를 거두기도 하였습니다.

SPV를 동반한 다양한 재간접 투자 구조가 적용되기 때문에 가끔은 거래 상대방 리스크가 부각되기도 합니다. 거래 상대방인 매도자의 주식 보유 여부를 확인하는 것이 당연한 절차이지만 이러한 과정에서 거짓 정보 등이 개입할 가능성도 있습니다. 세컨더리 거래 브로커들은 실제로 보유하고 있지 않은 주식을 보유한 것처럼 홍보를 한 후 매수 의향을 가진 인수자가 접근하면 그때부터 잠재적 매도자를 찾아 나서는 경우도 많습니다. 이때 브로커들이 회사의 동의를 얻지 않고 초기 엔젤투자자 등을 찾아가 주식 매도 여부를 타진하며 문제가 되는 사례 또한 비일비재합니다.

정보 비대칭, 불완전한 법적 구조 등 다양한 리스크에도 불구, 벤처 세컨더리 거래가 인기를 끄는 이유는 간단합니다. 만약 A란 기업이 미래의 엔비디아, 미래의 메타, 미래의 에어비앤비가 될 가능성이 있다면 조금이라도 싸게 주식을 편입하는 것은 현명한 투자전략일 수 있기 때문입니다. 특히 로켓과 같은 고성장 스타트업임이 증명되었다면 어떤 형태로든 올라타는 것이 답이라는 교훈이 미국 벤처 세컨더리를 지배하는 컨센서스입니다. 그렇다면 이러한 벤처 세컨더리의 기회를 잡으려는 투자자들은 어떤 전략을 통해 이 기회를 선점하려고 할까요? 다음 편에서는 벤처 세컨더리를 활용한 다양한 전략과 사례들을 함께 살펴보고자 합니다.