간단히 본인 소개를 부탁드립니다.

• 안녕하세요, 저는 Relate 공동창업자 Chris 라고 합니다. 스타트업을 하기 전에는 Walmart, IBM에서 전략컨설팅, 전략 일을 했습니다. 현재 미국 시카고에 거주하고 있고, 샌프란시스코, 서울 등을 다닙니다.

현재 어떤 일을 하고 계신가요?

• B2B 스타트업을 위한 심플한 세일즈 CRM 소프트웨어 Relate을 만들어 가고 있습니다.

매일 사용하는 생산성 도구 3가지는 무엇인가요?

• 사용하는 생산성 도구가 많지만, 빈도가 제일 높은 툴은 아래와 같습니다.
  • Beeper
  • Roam Research/Dynalist
  • Relate
  • Cron
  • Superlist

진대연:

정말 많은 생산성 도구를 사용하고 계신데요. 한국에서는 생산성 도구를 업무적으로 사용하려면 내부 품의를 받아야 사용이 가능한 경우가 많은것 같아요. 미국에서 주로 업무를 하시는 Chris님의 경험은 어떠신가요? 

Chris:

미국에서는 SaaS 도구를 사용하는 방식이나 의미가 많이 다른것 같아요. 실리콘벨리 뿐만아니라 기존에 근무했던 월마트를 포함해서 품의를 받지 않고도 팀에서 꼭 필요한 도구들은 바로 구매해서 사용할 수 있었어요. 오히려 툴을 잘쓰는게 경쟁력이라고 생각하고 있는거 같아요. 

특히나 업무 프로세스를 배우는데 있어서 잘만든 SaaS 제품을 사용하는 것만큼 좋은게 없다고 생각해요. 왜냐하면 그 툴안에 그 업무를 잘할 수 있는 노하우가 다 녹아들어 있기 때문이죠. 그래서 툴만 잘써도 80%는 제대로 일하는 느낌이랄까요? 그런데 요즘은 한국 기업들과 직장인 분들도 이런 생각을 하기 시작한거 같아요.

나만의 루틴이 있나요? 어떤 루틴이고 왜 그런 루틴을 가지게 되셨나요?

• 유나이티드 애로우즈 공동창업자인 구리노 히로후미는 삶에 있어 여러 개의 "기어"가 있다고 한 적이 있습니다.
• 고도의 집중력과 "All-in"을 해야 하는 기어가 있다면, 때론 80%의 힘만 주는 기어도 필요한 셈이죠. 늘 올인하면 언젠가는 타이어가 닳아 없어지고 엔진이 과열되어 차가 멈춥니다. 아무리 빠른 차라도 때로 저단으로 움직일 필요도 있는 것이죠.
• 저도 비슷한 생각을 갖고 있습니다. 그래서 놓는 기어마다 루틴이 조금 다른데요. "All-in" 모드에는 아침부터 저녁까지 Time Boxing 을 합니다. 그리고 그 시간대로 최대한 움직이려고 합니다.

인공지능 스케쥴 관리 도구 Reclaim

나만의 업무 프로세스 또는 팁이 있다면?

• Themed Day를 정하는 것 https://www.canda.blog/jack-horsey-themed-days/
• 중요한 일부터 쳐내기
• To do list는 심플하게 유지 & 관리 (상위 3개만)
  • 매일 refresh

Chris:

업무를 할 때 가장 고민되는 점이 무엇이고 그것을 어떤 방식으로 해결하고 계신가요?

• 제 일도 바쁜데, Delegate(위임)을 하고, 또 delegate한 구성원이 그 일을 잘 할 수 있도록 돕는 것에 신경을 쓰는 것.
• 우선 input 자체를 늘리려고 합니다.

진대연:

매니저로서 팀원을 관리하고 업무를 위임하는게 쉽지 않은데요. Chris님은 이 문제를 어떻게 해결하고 계신가요?

Chris:

저희는 기본적으로 Managers of one 이라고 말하는데요. 이는 자신이 스스로 목표를 세우고 실행하는것을 의미해요. 특별히 누군가가 매번 체크하지 않더라도 알아서 자기 업무를 처리 하는거죠. 그럼에도 가끔씩은 업무를 위임해야 할때가 있는데요. 저 스스로도 해야 할 일이 많다보니 멤버들을 하나하나 챙기는게 어렵긴 합니다.

저희는 앞에서 말씀드린것 처럼 Linear라는 제품을 사용하는데요. 여기서 잘만들어둔 기능이 Cycle이라고 있어요. 저희는 2주단위로 싸이클을 만들어두는데요. 2주안에 완료되야 하는 일들을 목록화 하고 그 업무들이 마무리되면 자연스럽게 그래프가 그려지면서 누가 얼마나 업무를 처리하고 있는지 시각화 할 수 있어요. 이 그래프를 보면서 사람들이 업무를 기한내에 끝낼 수 있는지 미리 확인하고 필요에 따라 적절한 소통을 할 수 있어서 유용해요.

진대연:

스타트업에서는 정말 몸이 10개라도 모자를텐데, 그 속에서 어떻게 시간관리를 하고 계신가요? 

Chris:

저는 시간관리를 위해서도 Rize라는 도구를 사용하고 있어요. 이 도구를 사용하면 제가 하루종일 미팅에 얼마나 시간을 사용했는지, 어떤 일들을 했는지, 얼마나 집중했는지 등을 확인할 수 있어요. 그래서 나중에 스스로를 돌아보고 회고하는데 도움이 많이 되어요. 미리 사용하는 애플리케이션이나 웹사이트마다 카테고리를 정해두면 백그라운드에서 Rize가 카테고리별로 제가 사용한 시간을 통계를 내주어서 편리해요. 그러면 제가 지금까지 어떤 업무에 너무 치우쳐져 있는지를 알게하고 이를 조정할 수 있도록 도와줘요.

나에게 생산성이란 무엇인가요?

• 같은 시간, 같은 자원으로 더 많은 것을 하게 하는 원동력

진대연:

가끔은 동기부여가 떨어지거나 지칠때도 있을텐데, 그럼에도 불구하고 여전히 열정적으로 일할 수 있도록 돕는 노하우가 있으신가요?

Chris:

앞에서 설명한 것 처럼 사람의 몸에는 여러가지 기어가 있다고 생각해요. 중요한 일이에는 힘을 줄 필요가 있지만 그렇지 않은 일에는 힘을 빼면서 하는 조절이 필요하죠. 그리고 저희는 모두 재택근무를 하고 있기 때문에 만약 오늘 도저히 일할 수 있는 에너지가 없는 상태라면 그날은 하루 쉬어도 괜찮습니다. 중요한건 정말 그 시간에 푹 쉬고 다시 내가 해야되는 일들을 할 수 있도록 만드는 회복력이 중요한거 같아요.

진대연:

한국에선 요즘 코로나가 끝나면서 재택근무 체제에서 다시 출퇴근 방식으로 전환되는 흐름을 보이고 있는데요. Chris님은 이 부분에 대해 어떻게 생각하시나요?

Chris:

저희는 재택/원격 근무를 하더라도 전혀 문제없는 업무 프로세스를 가지고 있기 때문에 오히려 저희에겐 그런 흐름이 기회라고 생각이 들어요. 여전히 재택근무를 원하는 훌륭한 인재분들을 모실 수 있으니까요. 오히려 그 회사들에게 감사할 따름입니다. ㅎㅎㅎ 

Tools shape behavior

Chris:

쓰는 도구에 따라 행동패턴이나 일하는 방식이 달라지는 것 같아요. 그렇기 때문에 좋으면서 나에게 알맞는 도구를 찾으려는 노력을 해야 한다고 생각해요. 저의 취미 중 하나가 매일 아침 Product Hunt를 둘러보는 건데요. 새로운 툴들을 매번 써보면서 나에게 맞는 툴이 어떤건지 알 수 있었고, 또 저 역시 툴을 만드는 사람으로서 어떻게 툴을 만들어야 할지 인사이트를 많이 얻을 수 있었어요. 저희도 살아남기 위해 여러 시도를 하는거고, 또 툴을 잘써야 우리만의 경쟁력이 생기는거라고 생각해요. 그런 의미로 'Tools shape behavior'라는 메시지를 전하고 싶었어요.