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당근메일 #256 | 2025년 12월 22일 - WEEK 52

계획은 쉬워지고 순간에 집중하는 출장과 여행
— 여행에 AI를 200% 활용하는 방법


진대연


"미래도 과거도 아닌 현재에 집중하도록 돕는 AI"


연말연시 여행이 많아지는 시기입니다. 하지만 언제나 고민은 여행 준비 혹은 출장 준비가 만만치 않다는 점이죠. 정보는 많고, 시간은 정해져있고, 챙겨야 할 일정도 빼곡합니다. 여행지 혹은 출장지가 처음이라면 더더욱 어디서부터 준비해야 할지 막막하기 일쑤죠.


최근 저 역시 갑자기 싱가폴을 방문하게 되었습니다. 사실 싱가폴 일정 하루 전까지도 행사를 준비했던 터라 여행 일정을 짜는 게 매우 어려웠죠. (사실 이 글을 쓰고 있는 곳도 싱가폴 호텔의 라운지랍니다.) 일부 약속이 정해진 일정인하지만 그래도 처음가는 싱가폴이기에 짬나는 시간엔 특별한 경험도 빼놓고 싶지 않았죠.


하지만 우리는 AI 시대에 살고 있지 않나요? 그리고 바로 AI를 활용하기 시작했습니다.

여행 일정의 핵심 타임라인 비행기표와 숙소 예약


저는 주변 지인들로 부터 차이나타운 근처 숙소가 가성비와 접근성이 좋다는 이야기를 듣고 서둘러 비행기표와 숙소를 예약했습니다. 아직 비행기표와 숙소의 경우 직접 확인하면서 일정과 가성비를 확인해야하기에 Kayak과 Agoda와 같은 가격비교 사이트를 이용했어요.


호텔의 경우에는 제가 원하는 스타일의 숙소를 검색했습니다. 중간중간 업무를 볼일이 많았기 때문에 라운지 공간에서 일하기 좋은 장소를 원했습니다. 그래서 ChatGPT를 이용해 아래와 같은 숙소 검색을 요청했죠.

"싱가폴 차이나타운 근처에서 일하기 좋은 라운지가 있으면서 저렴한 가성비 좋은 호텔 추천해줘. 혼자서 방문할 예정이고 주로 잠을 잘때만 이용할거야."

다행히 숙소와 비행기표는 일정에 맞는 가장 가성비 좋은 예약을 마칠 수 있었어요.

정보를 수집과 방향은 내가, 정리는 AI가


사실 싱가폴은 처음이였기 때문에 동선이나 타임라인을 잡기가 매우 어려웠습니다. 물론 네이버 블로그에서 정보를 검색하고 하나하나 스크랩하면 좋겠지만 그러긴 어려웠어요. 그래서 저는 집단지성과 AI PM 두가지를 활용하기로 했습니다.


먼저 ChatGPT(혹은 어떤 AI라도 좋습니다.)를 열고, 비행기 티켓 및 호텔 바우처 PDF를 첨부하고 다음과 같이 시작했습니다.

첨부파일: [비행기 티켓], [호텔 바우처]
"나는 지금부터 12월 19일 부터 12월 23일까지의 싱가폴 여행을 준비할꺼야. 내가 전달하는 정보를 바탕으로 전체 계획표를 타임라인 별로 정리해줘. 먼저 비행기 및 숙소 정보를 첨부할께."

그리고 저는 정해진 몇 가지 방문 및 미팅 일정이 있었어요. 그래서 해당 일정들을 ChatGPT에 추가하면서 추가 일정들을 함께 정리해달라고 요청했습니다.

집단지성과 AI의 만남


다음은 싱가폴의 맛집, 투어코스 등의 정보를 주요 일정 사이사이에 정하는 것입니다. 사실 저는 여행 필수코스들을 하나하나 돌아다니는 것을 그다지 좋아하지 않는 편인데요. 그래도 이왕 방문한 해외인만큼 놓치지 말아야 할 핵심들은 함께하고 싶었습니다.


그래서 저는 여행 전문가들이 모여있는 세시간전의 크리에이터 소통방을 방문했어요. 그리고 다음과 같이 물어봤습니다.

"12/19~22 #싱가폴 가요.

싱가폴이 이번이 처음이라서요! 혹시 추천해주실 맛집이나 꼭 가봐야 할 곳 있을까요?"

여행 전문가들이 모인만큼 싱가폴 여행의 핵심 정보들을 거침없이 공유해주셨습니다. (다시 한번 진심으로 감사드립니다.) 이렇게 꿀 정보를 얻었다 하더라도 사실 과거 같았다면 이를 하나하나 일일이 정리하면서 전체 타임라인을 보며 위치와 추가 정보들을 확인해야하죠. 결국 정보를 다시 정리해야 한다는 큰 부담은 그대로였습니다. 그러나 지금은 AI의 시대니, 한번 AI에게 맡겨볼까요?


대화 내용 혹은 괜찮은 꿀 정보들을 캡쳐한 뒤 AI에게 다음과 같이 말했어요.

"첨부된 이미지는 친구들이 가보라고 추천해 준 장소들이야.
내 일정을 보고 언제 어디를 방문하면 좋을지 제안해줘."

나만의 여행 스타일이나 그 중에서 꼭 가보고 싶은 곳이 있다면 미리 지정을 해두어도 좋겠죠. 예를들어 '나는 여유있는 일정을 좋아해. 너무 타이트 하지 않으면서도 꼭 가보면 좋은 장소만 추천해줘.' 와 같이 말입니다.


정리된 정보를 구글 캘린더에 저장하기


AI에게 모든 정보를 던진 뒤 몇 번의 티키타카만 하면 저에게 맞는 일정들을 AI가 알아서 설계해 줍니다. 동선이나 나의 여행스타일에 맞도록 대화를 통해 수정해도 좋겠죠? 그리고 각각의 투어 프로그램이나 장소들이 실제로 어떤 곳들인지 사전 정보를 얻기에도 매우 편리합니다. 이렇게 집단지성과 AI의 정리를 바탕으로 순식간에 여행 스케쥴이 정리되었습니다.


이제 다음은 이 정보를 캘린더에 저장해두면 적절한 시점에 알림을 받을 수 있을 것 같습니다. 만약 다음 장소로 이동해야 하는 일정도 추가하고 싶다면 사전 계획에 이 부분도 함께 포함해달라고 말하면 됩니다. 그리고 이제 완벽히 정리된 스케쥴 목록에서 다음과 같이 메시지를 전달합니다.

"각각의 일정을 구글캘린더에 추가할 수 있도록 구글캘린더 일정 추가 링크로 만들어줘."

이제 지금까지의 모든 일정을 마크다운 형식으로 만들어주는 것을 확인할 수 있습니다. 각각의 마크다운에는 구글캘린더에 바로 등록가능한 링크를 만들어주는데요. 해당 링크를 클릭만 하면 이제 내 캘린더 위에 예쁘게 배치가 가능해집니다.

이 모든 것을 마무리하는데 걸린 시간은 고작 30분!

“일정”뿐 아니라 “중간중간 챙길 것”까지


이 채팅 스레드는 여행 전 스케쥴을 작성하는 데만 쓰기에는 너무 아깝습니다. 이미 내 스케쥴을 완벽하게 알고 있는 ChatGPT에게 해당 일정에 맞게 미리 챙겨야 할 준비물을 물어보거나, 이동을 위한 교통수단 및 교통카드 준비방법을 물어볼 수도 있습니다. 여행 중에도 궁금한점들을 그때 그때 물어보며 정보를 얻을 수 있기에 톡톡한 현지 여행가이드의 역할도 문제 없죠.


  • 칠리크랩은 예약이 필요함.
  • 야경투어는 소요시간/최소인원 조건이 있음.
  • 이동 동선(차이나타운→센토사 등)을 고려해야 함.

같은 것들을 말이죠.

현지 여행가이드가 툭툭 던져주는 꿀팁 덕분에 혼자서 하는 여행도 만족스럽고 안전한 여행이 됩니다.

인터넷이 없던 시대, 스마트폰이 없던 시대로 돌아가는 상상을 해보셨나요? 이제는 상상조차 어려운일이 되었습니다. 그리고 이제 AI가 없던 시절로 돌아가는게 점점 더 어려워지고 있습니다. 귀찮고 힘든일 특히나 정리하고 계획세우는 일은 AI에게 맡겨버리세요.


더 중요한 의사결정에 집중하고, 더 소중한 경험에 완전히 빠져보세요. 우리는 계획이 아닌 실제 경험에서 더 많은 인사이트를 얻고, 진짜 중요한 일에 집중할 수 있게 되었습니다.


AI 비서를 잘 활용하세요. 두번 활용하세요. 마치 대기업 회장님 처럼!

  • ✈️ 여행·출장 준비는 정보는 넘치고 시간은 부족해서 늘 막막하지만, 비행기/숙소 같은 핵심 예약부터 빠르게 확정하면 출발선이 정리돼요.
  • 🧠 방향(취향·우선순위)은 내가 잡고, 정리·설계는 AI에게 맡기면 바우처/확정 일정/추천 캡처만 던져도 동선까지 반영한 타임라인이 순식간에 만들어져요.
  • 📅 완성된 일정을 구글 캘린더 링크로 저장하고, 준비물·이동 팁까지 AI에게 이어서 물으면 ‘계획 스트레스’는 줄고 ‘경험과 의사결정’에 더 집중할 수 있어요.

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