실리콘밸리 벤처 세컨더리 전략 파헤치기 VE Issue No. 20 | 2024.05.03 |
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⬜ 섹터 분석 ✅ 벤처 투자
⬜ 피치덱 소개 ⬜ 투자자 열전 |
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VentureEDGE - Architect 실리콘밸리의 벤처 투자를 탐구합니다 |
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Private IPO - 세컨더리 거래의 다른 이름
지난 4월 22일 발표된 HR테크 스타트업 리플링(Rippling)의 시리즈 F 라운드는 프리IPO 단계 고성장 기업의 세컨더리 거래에 대한 투자자들의 뜨거운 관심을 그대로 보여준 사례였습니다. 총 $790 million 규모로 진행된 해당 라운드는 신주 발행 $200 million과 함께 초기 투자자 및 직원들이 구주를 매각하는 세컨더리 텐더오퍼 거래가 $590 million 규모로 이루어졌으며, 해당 거래에서 리플링은 무려 $13.5 billion의 기업가치를 인정받았습니다.
해당 라운드를 리드한 코투 매니지먼트 (Coatue Management), 그리고 함께 라운드에 참여한 파운더스펀드 (Founders Fund), 그린옥스 (Greenoaks), 드래고니어 (Dragoneer)와 같은 투자자들은 수천억 원의 자금을 투입, 리플링의 기존 주식을 추가 매집하고 나선 것입니다. 상장을 앞둔 단계에서 진행되는 대규모 세컨더리 거래가 향후 기업 가치 추가 상승에 대한 높은 기대를 반영한다는 점에서 리플링에 대한 투자자들의 확신을 엿볼 수 있는 대목입니다.
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HR+IT+Finance를 아우르는 리플링의 서비스 디렉토리 |
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투자자들이 주도하는 세컨더리 텐더오퍼는 주식을 매각할 수 있는 입장에서는 최고의 회수 기회로 통합니다. 기업공개라는 불확실한 과정, 상장 이후의 주가 변동, 상장 후 락업 기간과 같은 요인들을 모두 배제하고 거래 종결 시점에 곧바로 현금을 수령할 수 있는 텐더오퍼의 매력 때문에 신주 발행 가격 대비 어느 정도의 할인율을 감안하더라도 기존 투자자들에게는 솔깃한 제안으로 받아들여집니다. 국내에서 벤처 세컨더리 텐더오퍼를 통해 초기 투자사들이 큰 수익을 올린 사례로는 2021년 소프트뱅크의 비전펀드가 야놀자 투자 당시 함께 진행된 거래가 대표적으로 거론됩니다.
하지만 벤처 세컨더리 거래에서 대규모 텐더오퍼는 극히 드문 사례입니다. 게다가 기존 투자자들의 매도 수요가 몰리면 원하는 만큼 매각을 진행하지 못하는 사례가 자주 발생하기 때문에 텐더오퍼가 오히려 제3의 창구를 통한 세컨더리 매매 수요를 촉발시키기도 합니다.
따라서 세컨더리를 특수 상황이 아닌 하나의 투자 전략으로 수행하고자 하는 펀드의 관점에서는 기업을 둘러싼 다양한 이해 관계자들의 입장을 면밀히 파악하면서 투자 기회를 포착하는 것이 무엇보다도 중요합니다. 오늘 뉴스레터에서는 조용히 자신들만의 세컨더리 전략을 수행하고 있는 실리콘밸리의 허슬펀드(Hustle Fund)와 프랙티컬벤처캐피탈 (Practical Venture Capital)의 사례를 통해 소규모 펀드들이 어떻게 특화 세컨더리 전략을 수행해가는지 알아보고자 합니다.
1️⃣ 허슬펀드(Hustle Fund) - 유니콘 프리IPO 줍줍 전략
허슬펀드는 초기 벤처 투자와 커뮤니티 빌딩 전략을 적절히 병행하는 접근 방식으로 잘 알려진 초기 단계 전문 벤처 펀드입니다. 에릭 반, 엘리자베스 인, 실비아 고 3인이 이끄는 허슬펀드는 현재 3호 펀드까지 조성된 글로벌 초기 투자 벤처 펀드와 함께 그로쓰 단계 SPV 투자 및 엔젤투자자 네트워킹 프로그램인 엔젤 스쿼드(Angel Squad)와 캠프허슬(Camp Hustle)을 병행하며 기관투자자 뿐 아니라 고액 자산가 및 패밀리오피스와 폭넓은 네트워크를 구축해가고 있습니다.
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자신들의 펀드에 편입하기 어려운 성장 단계 투자의 경우 허슬펀드 스케일이란 신디케이트 프로그램을 통해 SPV 형태로 투자를 이어오던 허슬펀드는 2022년 하반기부터 후기 단계 기업 가치가 하락한 프리IPO 기업 주식들을 편입하는 오포튜니티 펀드 조성에 돌입, 본격적으로 세컨더리 투자 전략을 추진하게 됩니다.
방대한 벤처 세컨더리 규모와 매력적인 밸류에이션
지난 벤처 세컨더리 1편에서 분석한 것처럼 2022년 하반기부터 이어진 기술주 주가 폭락 이후 전세계적으로 비상장 유니콘 기업의 기업가치 또한 빠르게 하락하기 시작합니다. 일례로 글로벌 1위 BNPL 기업 클라나(Klarna)의 경우 2021년 소프트뱅크의 투자 당시 50조 원이 넘는 기업가치를 인정받았으나 2022년 세콰이어가 주도한 라운드에서는 고점 대비 15%에 불과한 7조 원 수준으로 기업가치가 조정됩니다. 그 결과 신주 거래 기업가치를 기준으로 형성되는 벤처 세컨더리 시장의 가격 또한 빠르게 하락하기 시작합니다.
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외부적인 요인에 따라 상당히 매력적인 할인율이 적용되었던 2023년 초반 벤처 세컨더리 시장 |
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가격의 하락이 누군가에게는 매도의 이유가 되지만 누군가에게는 매수의 이유가 되듯이 비상장 유니콘 기업의 기업가치 하락을 매력적인 투자 자산을 저가에 인수할 수 있는 기회로 인식하기 시작한 투자자들도 이때부터 서서히 등장하기 시작합니다. 특히 투자 전략 수립의 유연성이 높고 모멘텀 기반의 투자를 선호하는 패밀리오피스들은 2022년 하반기부터 비상장 벤처 기업의 구주를 조용히 사 모으는 사례가 부쩍 늘어나게 됩니다.
단기간 내 수익 확보가 가능한 프리IPO 직접 투자
허슬펀드는 자신들과 함께 하는 개인자산가 및 패밀리오피스 투자자들을 중심으로 형성된 벤처 세컨더리 투자에 대한 높은 관심도를 포착, 자체적으로 펀드를 만들어 세컨더리 투자에 뛰어들게 됩니다. 구체적으로는 약 300억 원 규모의 펀드를 조성하여 2 - 3년 내 상장이 예상되는 기업의 구주를 편입하는 것이 핵심 전략입니다.
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상장 대어가 될 잠재력을 보유한 유니콘 기업들의 구주를 편입하는 세컨더리 펀드 |
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펀드 편입 대상은 명확합니다. 천억 원 이상의 매출과 독보적인 시장 경쟁력, 예측 가능한 수익성을 갖추고 2 - 3년 내 상장이 예상되는 유니콘 기업의 구주를 편입, 5년 내 청산이 가능한 포트폴리오를 구축하는 것입니다. 펀드는 5년 만기로 설정, 일반적인 벤처 펀드보다 짧은 운용 기간을 가져가면서 10 - 15개 내외의 종목을 편입하는 전략을 제시하였습니다.
예시로 제시한 기업은 칸바(Canva), 에픽게임즈 (Epic Games), 재피어 (Zapier), 웹플로우 (Webflow), 램프 (Ramp) 처럼 누구나 이름만 들어도 알만한 기업들입니다. 해당 기업의 초기 직원들이 보유한 주식을 매입하거나 초기 투자 펀드와의 협상을 통해 구주를 직접 편입하는 것이 주요한 세컨더리 거래 방식입니다.
핵심은 보유한 네트워크와 LP 커뮤니티를 활용, 모멘텀 투자에 나서는 것
허슬펀드가 자신들의 핵심 전략인 글로벌 프리시드 및 시드 기업 투자와 별다른 상관관계가 없는 프리IPO 펀드 조성에 나선 이유는 간단합니다. 프리IPO 세컨더리는 자신들이 보유한 초기 기업 투자 벤처캐피탈 네트워크 및 기관 대비 전략적 자유도가 높은 고객 자산가 및 패밀리오피스 네트워크를 십분 활용할 수 있는 전략이기 때문입니다.
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허슬펀드가 세컨더리 전략을 수행할 수 있는 강점은 자신들이 보유한 방대한 네트워크 |
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플랫폼을 통한 세컨더리 조각 투자의 경우 정보의 비대칭성 및 리테일 투자자들에 대한 과도한 프리미엄 요구 등 여러 가지 문제점이 존재한다는 점에 비춰볼 때 다양한 벤처캐피탈들과 구축한 관계를 기반으로 세컨더리 거래 대상 회사의 정보를 획득하고 SPV를 통한 투자가 아닌 구주를 직접 인수할 수 있다면 분명 세컨더리 거래 측면에서는 경쟁력이 있다고 볼 수 있습니다.
다만 극초기 전문 펀드를 운용하는 벤처캐피탈이 기존의 펀드 전략과 접점이 없는 프리IPO 펀드 조성에 나섰다는 점을 볼 때 결국은 모멘텀 투자를 위해 전략적 일관성을 버렸다는 비판은 투자사가 십분 감수해야 할 평판리스크로 봐야 할 것입니다.
2️⃣ 프랙티컬 벤처캐피탈 (Practical Venture Capital) - LP 세컨더리의 틈새를 노린다
프랙티컬 벤처캐피탈을 운영하는 데이브 맥클루어 (Dave McClure)는 2001년부터 3년간 피터틸이 이끌던 초기 페이팔에서 마케팅 디렉터를 맡았던 페이팔 마피아의 일원입니다. 이후 2008년부터 2년간 파운더스펀드에서 근무하기도 했던 데이브는 2010년 500스타트업을 창업하여 7년간 액셀러레이터를 이끌었던 투자자이자 창업가입니다.
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성공적인 투자 성과를 기록한 파운더스펀드와 500스타트업의 초기 펀드들 |
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데이브는 2019년부터 기업의 지분이 아닌, 벤처 펀드의 지분에 해당하는 출자자의 지분을 인수하는 LP 세컨더리 전문 펀드 프랙티컬 벤처캐피탈 (Practical Venture Capital)을 운영해오고 있습니다. 파운더스펀드와 500스타트업 당시 운영 펀드의 LP 지분을 인수했던 기관들이 3 - 5년 후 벤처 투자에 버금가는 수익을 올리는 것을 본 후 LP 세컨더리에서 기회를 포착한 것입니다.
제이커브를 피하는 LP 세컨더리 투자
데이브가 이야기하는 LP 세컨더리의 핵심은 일반적으로 벤처펀드가 보여주는 일명 '제이커브'를 회피할 수 있는 전략이라는 점입니다. 보통 10년 만기를 가진 펀드의 초기 3년간은 투자 집행 기간이기 때문에 펀드의 현금 흐름이 마이너스를 기록하게 됩니다. 회수되는 사례는 없는 반면 꾸준히 자금 집행이 이뤄져야 하기 때문입니다.
LP 세컨더리, 그중에서도 초중기 단계 펀드 출자자의 지분을 인수하는 경우에는 해당 펀드의 투자 포트폴리오를 어느 정도 파악할 수 있다는 점에서 여러모로 장점이 있습니다. 벤처 펀드에 출자하는 입장에서는 운용사가 어떤 기업에 투자할지 미리 알기 어렵다는 점이 가장 큰 리스크로 꼽히는데 이러한 초기 운용 단계를 넘어 정보 비대칭을 상당히 줄일 수 있는 전략이 바로 LP 세컨더리 투자입니다.
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제이커브를 피하고 단기간 내 성과를 기대할 수 있는 LP 세컨더리 전략 |
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운용을 시작한 지 최소 3년이 경과한 펀드의 지분을 인수하기 때문에 일반적인 벤처 펀드 대비 빠르게 성과를 기대할 수 있습니다. 보통 성과가 우수한 벤처 펀드의 경우 투자 개시 후 5년 안에 투자 원금을 반환하는 1.0x DPI (Distributed to Paid-in Capital)를 기록하는 것으로 알려져 있고, 펀드에 출자하는 재간접펀드의 경우 7년 안에 1.0x DPI를 기록하면 성과가 준수한 것으로 평가됩니다. LP 세컨더리는 두 가지 전략의 장점을 결합, 펀드 지분을 인수함에도 5년 이내 원금 이상을 회수하는 전략으로 각광을 받고 있습니다.
LP 세컨더리의 핵심 - Deep Discount
LP 세컨더리가 매력적인 또 다른 이유는 50%에 이르는 할인율입니다. 펀드 출자 지분은 10년 이상 자금이 묶이는 극히 유동성이 제한된 투자 증권입니다. 이러한 지분을 인수한다는 점에서 인수자는 상당한 유동성 프리미엄을 요구할 수 있습니다. 이는 반대로 지분을 매도하는 입장에서는 공정가치 대비 30%에서 많게는 50%에 가까운 할인율을 제시해야 거래가 이뤄진다는 의미입니다.
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LP 세컨더리 - 높은 할인율, 포트폴리오 효과, 빠른 회수를 기대할 수 있는 매력적인 투자 기회 |
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벤처 분야에서 LP 세컨더리는 이제 막 주목받기 시작한 분야입니다. 프랙티컬 벤처캐피탈은 실리콘밸리의 벤처 세컨더리가 여전히 인수자 우위의 시장이라는 점을 강조합니다. 특히 벤처 투자가 활황이고 유동성이 넘쳐날 때는 LP 세컨더리에 대한 수요가 높지 않지만 지금처럼 투자 회수가 어려워진 상황에서는 다음 펀드 조성을 위해 어느 정도 출자자의 회수 레코드를 만들기 위한 LP 세컨더리가 주목을 받게 됩니다.
또한 10년 이상 자금이 묶이는 벤처 펀드 출자의 특성상 출자자가 유동성이 필요해지는 경우도 있습니다. 특히 중소 규모 패밀리오피스들은 주식 시장이 폭락하게 되면 포트폴리오 리밸싱을 위해 의도적으로 대체 투자 비중을 줄여야 하는 경우도 발생하게 됩니다. 2023년 이후 물밑에서는 다양한 LP 세컨더리 거래가 진행되어온 이유 또한 시장 상황과 밀접한 관련이 있는 것입니다.
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프랙티컬이 진행한 500스타트업 1호 펀드의 LP 세컨더리 거래 사례 |
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마지막으로 LP 세컨더리는 바스켓 투자라는 점도 장점입니다. 보통 벤처 투자의 경우 3년 정도 지나면 어느 정도 성공 가능성이 보이는 기업과 이미 실패에 가까워진 기업들이 판가름 나게 됩니다. LP 세컨더리에서는 이러한 기업들에 대한 포지션을 모두 인수할 수밖에 없다는 점에서도 상당한 할인율 적용은 필수입니다.
하지만 성공한 기업 한두 곳이 전체 포트폴리오의 성과를 좌우하는 초기 벤처 투자의 특성상 미래의 유니콘이나 데카콘이 될 잠재력을 보유한 포트폴리오가 1 - 2곳만 존재하더라도 해당 포트폴리오는 상당한 수익을 기대할 수 있습니다. 위 사례처럼 프랙티컬은 2020년 초 LP 세컨더리 형태로 500스타트업의 1호 펀드 지분 $7 million 규모를 30% 할인, $5 million 가액으로 인수하였는데, 당시 편입되어 있던 유니콘 기업 Talkdesk의 지분가치는 이후 1년 만에 3배 이상 급등하게 됩니다. 데이브가 이야기하는 '빠른 회수', '매력적인 수익률', '저위험 구조'라는 LP 세컨더리의 장점이 적중한 것입니다.
펀드들의 새로운 시도가 이어지는 실리콘밸리 투자 생태계
세상에서 가장 혁신적인 기업에 투자한다는 벤처캐피탈이지만 벤처캐피탈 산업 자체는 창의성과는 거리가 먼 영역입니다. 10년 만기의 펀드를 조성하여 20 - 30개 기업을 편입하고 성공 사례가 축적되면 2호, 3호 펀드를 만들어나가는 벤처 펀드 운용 방식은 30년 전 대비 크게 바뀐 것이 없습니다.
하지만 각론으로 내려오면 실리콘밸리에서도 펀드 운용과 관련한 새로운 시도는 항상 이어져오고 있습니다. 특히 지금처럼 벤처 펀드의 유동성이 마르고 유의미한 성과를 내기까지 많은 시간이 소요되는 상황에서는 투자 전략을 둘러싼 다양한 시도들이 이어지고 있습니다. 다이렉트 세컨더리, LP 세컨더리, 컨티뉴이에션 펀드처럼 예전에는 벤처 투자에서 보기 힘들었던 전략들이 하나둘씩 등장하고 있는 점만 보아도 GP들이 유동성을 회수하기 위한 고민들이 깊어지고 있다는 현실을 반영합니다.
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최근 컨티뉴에이션 펀드를 활용하여 LP들의 회수 기회를 마련한 라이트스피드벤처스 |
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2008년 이후 금융위기를 겪으며 사모펀드들이 세컨더리 거래 및 컨티뉴에이션 펀드와 같은 새로운 방식으로 돌파구를 마련하며 대형화에 성공한 것처럼 벤처캐피탈 또한 15년 전 사모펀드들의 길을 따르며 위기 타개에 나서고 있습니다. 이는 단순한 자금의 이동을 넘어서, 펀드들이 더욱 복잡하고 다양화된 전략을 채택하는 추세를 반영합니다.
과거에는 틈새 전략으로 여겨졌던 벤처 세컨더리에 대한 높아진 관심 또한 단순한 모멘텀 투자를 넘어 펀드들의 전략이 다변화되는 과정에서 진행되는 움직임인 것입니다. 특히, 실리콘밸리에서는 이러한 세컨더리 투자가 앞으로 더욱 중요한 역할을 할 것으로 예상되며, 이는 실리콘밸리 벤처 투자의 미래를 예측하는 데 있어서도 중요한 관점을 제공하고 있습니다.
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Editor's Note
실리콘밸리의 벤처캐피탈 산업은 내부에서도 'Cottage Industry', 즉 오두막 산업이라는 이름으로 표현합니다. 전문성에 따른 분업화, 고도화, 대형화보다는 여전히 자체 네트워크를 통해 알음알음 진행되는 투자가 대부분이라는 점에서 아직까지 바이아웃이나 부동산 투자 대비 발전이 더디다는 의미입니다.
하지만 대형 펀드를 비롯, 다양한 기관들이 새로운 시도를 이어가면서 변화의 조짐도 보이고 있습니다. 최근 안데르센호로위츠는 10조 원의 대형 펀드를 조성하면서 엄브렐러 컨셉을 도입, 섹터별 펀드레이징을 탈피하는 모습을 보여주었으며 쓰라이브 캐피탈은 PEF의 전유물이었던 GP 지분 매각에 성공, 장기 성장의 발판을 마련하기도 하였습니다.
벤처캐피탈 산업의 위기를 논하는 시각도 있지만 새로운 아이디어가 끊임없이 탄생하고 시도되고 있다는 점에서 여전히 산업의 미래는 밝다고 볼 수 있습니다. 2008년 금융위기 극복과 후계구도 설계라는 과제 앞에서 사모펀드들이 대형화, 기업화에 성공한 것처럼 벤처캐피탈 또한 대형 펀드는 종합 대체 투자사로 발전하고 중소형 펀드는 특화 전략을 강화하는 방향으로 고도화가 이루어질 것이라고 조심스럽게 예측해 봅니다.
이번 뉴스레터는 여기까지입니다. 다음에는 새로운 VentureEDGE 스토리로 찾아오도록 하겠습니다. 모두 즐거운 연휴 보내세요! 🙋♂️
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