당근메일

당근메일 #270 | 2026년 4월 6일 - WEEK 14

누구나 혼자 서는 순간이 온다
— 회사 인간에서 1인 기업으로, 나만의 일을 찾는 법

진대연

그 순간은 반드시 온다

자의든 타의든, 회사를 떠나야 하는 순간은 누구에게나 옵니다. 평생직장이라는 말이 사라진 지는 이미 오래됐지만, 막상 '그 순간'을 떠올리면 여전히 막막하죠. "언젠가는 회사 밖으로 나가야 할 텐데, 그때 저는 뭘 하면 좋을까요?" 이 질문을 안고 사는 직장인이 생각보다 정말 많습니다.

커리어 액셀러레이터 김나이 님이 쓴 『누구나 혼자 서는 순간이 온다』는 바로 그 질문에 대한 답을 찾아가는 책이에요. 12년간 수만 명의 직장인 커리어를 상담하며 발견한 한 가지 사실. 결국 누구나 혼자 서는 순간이 온다는 것, 그러니 그 순간이 막막하지 않도록 미리 준비하자는 것이 이 책의 출발점입니다.

나만의 일을 찾는 세 가지 질문

이 책에서 가장 인상 깊었던 건 거창한 전략이 아니라, 나를 되돌아보게 하는 질문이었어요. 저자는 자신의 경험에서 힌트를 찾기 위해 다음 3가지 질문에 팩트로 답하며 나만의 가치를 찾아봤다고 해요.

지금까지 한 일 중 누가 시킨 적도 없는데 그저 좋아서 열과 성을 다했던 일은? 유독 재미있었던 순간은? 그때 나는 왜 그랬을까?
사람들이 나에게 조언이나 도움을 요청하며 가장 자주 하는 질문은? 나는 그때 어떤 '쓸모'를 제공했나?
나는 쉽게 할 수 있는 일인데 다른 사람들은 어려워하거나 신기하게 생각했던 일은?

이 세 가지 질문의 교차점에 '나만의 일'이 숨어 있다는 거예요. 책의 핵심 공식으로 표현하면 이렇습니다.

현재의 일 × 나만의 질문 = 나만의 일

단순해 보이지만, 실제로 펜을 들고 답을 써보면 생각보다 쉽지 않아요. 우리는 자기 자신을 가장 잘 안다고 생각하지만, 정작 "네가 잘하는 게 뭐야?"라는 질문 앞에서는 말문이 막히곤 하니까요. 저도 예전에 커리어 고민이 깊던 시절, 김나이 님께 직접 상담을 받은 적이 있는데요. 그때 가장 크게 깨달은 것도 바로 이거였어요. 나를 가장 잘 모르는 사람이 나 자신이었다는 것. 이 세 가지 질문은 그 '모르는 나'를 발견하게 해주는 출발선이에요.

완벽한 계획보다 작은 실험이 먼저다

나만의 일을 찾았다고 해서 바로 사표를 던지라는 이야기가 아닙니다. 이 책이 제안하는 다음 단계는 '프리토타이핑(Pretotyping)'이에요. 프로토타입(시제품)보다 훨씬 전 단계에서, "이 아이디어가 과연 통할까?"를 최소한의 노력으로 먼저 테스트해 보는 거예요. 세상에 완벽한 계획은 없다는 전제 아래, 일단 작게 시도해보는 것이죠.

블로그 글 하나, 뉴스레터 한 통, 주변 지인에게 무료로 해주는 작은 컨설팅 한 번. 이런 것들이 전부 프리토타이핑이 될 수 있어요. 참고로 이 방식은 『세컨드 브레인』의 저자 티아고 포르테도 자신의 온라인 강의를 만들기 전에 활용했던 방법이기도 합니다. 회사를 다니면서도 충분히 할 수 있는 작은 실험들이에요.

Nano Banana 2 생성 이미지

자립은 퇴사가 아니다

이 책에서 가장 좋아하는 부분은 '자립'에 대한 정의예요.

"자립은 당장 짐을 싸서 사무실에서 나가는 호기가 아니라,

어디에 있든 내 일과 삶의 주도권을 쥐는 힘이다.

회사라는 온실 안에서부터 나만의 '야생 근육'을 키우는 것이

가장 영리한 자립의 시작이다."

회사 안에서 야생 근육을 키운다는 표현이 참 좋았어요. 회사가 제공하는 안전망 안에서 나만의 전문성을 갈고닦고, 작은 실험들을 해보고, 내 이름으로 된 결과물을 하나씩 쌓아가는 것. 그 준비의 끝에 회사에 남는다는 결정을 해도 괜찮다고 이 책은 말해요. 스스로 설 수 있는 사람은 어떤 결론 앞에서도 당당할 수 있으니까요.

혼자 서는 사람들을 위한 안내서

이 책의 구조는 불안 인식 → 독립 준비 → 생존 → 지속으로 이어져요. '회사 인간에게는 유효기간이 있다'는 냉정한 현실 인식에서 출발해, 무슨 일을 어떻게 시작할지, 어떻게 돈을 벌지, 그리고 어떻게 오래 지속할 수 있는지를 차근차근 안내합니다.

특히 마지막 장에서 번아웃과 멘탈 관리까지 다루는 점이 이 책의 깊이를 보여줘요. 1인 기업의 화려한 면만 이야기하는 책은 많지만, 혼자 서는 과정에서 겪는 외로움과 불안까지 솔직하게 짚어주는 책은 드물거든요. 매우 이성적이고 정제된 구성 안에 따뜻한 위로가 함께 담겨 있는 책이에요.

그리고 책 맨 뒤에 수록된 '나만의 일 찾기 워크숍'은 이 책의 숨은 보석입니다. 앞서 소개한 세 가지 질문을 포함해 단계별로 자신만의 답을 적어가는 워크북 형태로 구성되어 있는데, 이 워크숍 내용을 따라가기만 해도 지금 당장 시작할 수 있는 방향이 잡혀요.